Michele, un giovane studente delle superiori, è solito prendere delle grandi sbandate per le ragazze sbagliate, in seguito ad un andamento scolastico disastraso viene recluso dai suoi genitori in casa a studiare con un professore privato per prepararsi all'imminente esame che lo aspetta in giugno. Unica sua consolazione la partecipazione ad un blog in internet nel quale si spaccia come un aitante "Casanova". Ma dopo che qualcuno dei suoi amici rivela la sua vera identità finisce per diventare il vero "sfigato" della chat...
Umiliato ancora una volta, Michele decide di decarsi totalmente agli studi, approfittando dell'aiuto della sua bella insegnante di sostegno! Dopo aver scoperto che la sua provvidenziale insegnante ha un piccolo neo nel suo passato, ha posato nuda per un calendario, Michele decide di ricattarla chiedendole di spogliarsi per lui secondo le pose assunte nei vari mesi dell'anno come sul calendario...
La ragazza, che ha assolutamente bisogno di quel lavoro, accetta. Il piano segreto di Michele è riprendere la giovane professoressa con una webcam e mettere il filmato in rete, così da vendicarsi con tutti coloro che lo ritenevano un insanabile "sfigato"... Nonostante questo piano, la ragazza riesce comunque a far fare dei notevoli progressi al ragazzo, che sembra applicarsi negli studi come mai in vita sua. Riuscirà questa esperienza a cambiare Michele trasformandolo da adolescente viziato, in un adulto consapevole?...